С юных лет Гилмор жил хоккеем и мечтал о карьере спортсмена, но кроме сильного броска ему так и не удалось показать чего-то особенного в игре. Неожиданно судьба столкнула его с совершенно другим спортом: в руки попала клюшка для гольфа. Оказалось, что его мощный удар в разы превосходил результаты лучших игроков, хотя сам он считал этот вид спорта скучным и недостойным внимания.
Однако пренебрежение не мешало здравому расчету. Гольф приносил куда более щедрые призовые, чем неудачные попытки пробиться в хоккее. Постепенно Гилмор понял, что, оставив предубеждения в стороне, может заработать себе имя и состояние именно там, где меньше всего ожидал.