Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, радуя тысячи людей. В один прекрасный день он встречает свою коллегу Саммер и с первого взгляда понимает: она — та самая, его идеал. Очарованный её улыбкой и энергией, он погружается в мечты о совместном будущем, веря, что судьба подарила ему совершенную историю любви.
Однако следующие 500 дней их романа становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он убеждается, что любовь не подчиняется планам, а счастье невозможно предугадать. Их отношения, полные неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких разочарований, показывают ему, что самый увлекательный путь — тот, что ведёт к самопознанию, а не к иллюзорному «долго и счастливо».
